■WinからMacは基本的に何で圧縮しても変わらない
WindowsからMacintoshへ送信したファイルは、どの圧縮ソフトを使っても変わりはありませんでした。Windowsでは「ファイルタイプ」と「クリエーター」が生成されないためでしょうか、ほとんどのケースで、アイコン化け・ダブルクリックで開かない等の不具合はありましたが、基本的にドラッグ&ドロップで開くことができます。一部IllustratorEPSファイルをZipで送信した場合のみ開かない不具合がありましたが、これは私のマシンの環境のせいかもしれません。ただしこれもExpanderで解凍すれば、問題ありませんでした。前ページで書いたように、MacintoshユーザーはStuffItを持っています。このStuffItは優秀で、Aladdin DropStuff for Windowsで圧縮したものはもちろん、WinZip・Lhacaファイルも解凍してしまいます（但しLhacaは「DropStuff with Expander Enhancer」か「Stuffit Deluxe」が必要）。とはいえ同じソフトで圧縮するのが一番確実かと思いますので、もしMacintoshユーザーに歩み寄るのであれば、Aladdin DropStuff for Windowsを使用しましょう。
Aladdin DropStuff for Windowsダウンロード先
http://www.act2.co.jp/x_act2main/x_DWNL/index.html（シェアウェア）
Lhacaダウンロード先　http://sapporo.cool.ne.jp/murayama/（フリーウェア）
WinZipダウンロード先　http://www.winzip.com/（シェアウェア）

WinZipの使用法については、こちらで解りやすく解説されています。
- Winzip 導入及び使用方法-　http://www.nai.com/japan/support2/tech_doc/winzip/vol1/Winzip.asp


■WinからWinへはまったく問題なし
なぜ、Windowsユーザーから送られてくる添付ファイルは、いつも圧縮されていないのか疑問が解けました（笑）。Windows間では何で圧縮しても、また圧縮しなくても、すべて問題なく開くことができます。先に書いたJPEGファイルがIEで開いてしまうことと、PhotoshopEPSファイルがIllustratorに化けること以外に不具合は見つかりませんでした。この背景があるから、Windowsユーザーは容量の少ない（軽い）ファイルなら圧縮などいちいちしないのでしょう。ただし、重いファイルはもちろんのこと、軽いファイルでもアナログ3分10円の通信環境の人のために、少しでも圧縮して軽くして上げた方が…と思うのは、私がそういう環境だからでしょうか（笑）。

■その他の注意点
今回は単純に受信したファイルが同じ圧縮ソフトを使って解凍した結果「ダブルクリックで開くかどうか」に重点をおきましたが、他にもクロスプラットフォーム間で起こる不具合として、改行コードの違い、機種依存文字の使用などもあります。また圧縮解凍ソフトのバージョンや英語版・日本語版に違いなどもありますので、添付ファイル送信時にはその辺りも注意してください。
改行コードの違いは主なエディタで修正が可能です。機種依存文字については「使わない」ことしか基本的な回避方法は無いと思います。詳しくは 「うなぎの隠れ家」内「化けるんです」　http://member.nifty.ne.jp/soundsBABO-aoitri/kechi/05.htmなどに解説があります。